Primární pachy neboli čichová abeceda. Část 2
Suroviny

od Matvey Yudov
10/09/25 08:00:04

Minule jsme se začali zabývat fungováním našeho čichového rozpoznávacího systému: člověk má to štěstí, že disponuje téměř 400 typy receptorů, z nichž každý reaguje na specifický chemický motiv, jenž kóduje určitý základní, elementární profil. Doposud bylo detailně prozkoumáno asi padesát typů receptorů, u kterých byly určeny látky vyvolávající nejsilnější odezvu. Je však důležité znovu připomenout, že všechny zde i dříve zmíněné látky nereagují „výhradně“ s jedním typem receptoru – v menší míře se vážou i na další receptory. Přesto znalost látky s nejvyšší afinitou k danému receptoru nám umožňuje odhalit profil, na který je tento receptor „naladěn“.

Dnes pokračujeme v naší cestě po již „rozluštěných“ receptorech, a začneme deriváty terpenů – snad základním kamenem chemie přírodních vonných látek.

Karvon je skvělou záminkou k návratu do hodin středoškolské chemie. Žijeme ve trojrozměrném světě a i molekuly kolem nás jsou trojrozměrné. Pokud je molekula asymetrická a obsahuje alespoň jeden atom uhlíku navázaný na čtyři různé substituenty, nastává pozoruhodná situace: taková struktura může existovat ve dvou formách, z nichž jedna je zrcadlovým obrazem té druhé – jako Alenka a její odraz v zrcadle.

Tento jev se nazývá optická izomerie neboli chiralita (z řeckého χειρ – ruka) a obě látky označujeme jako optické izomery či enantiomery. Fyzikální vlastnosti těchto dvojčat (bod tání, bod varu, hustota atd.) jsou naprosto totožné, což znamená, že jejich směs nelze oddělit klasickými metodami, například destilací. Jejich chemické vlastnosti jsou rovněž stejné – výjimkou je však interakce s jinými asymetrickými, chirálními molekulami. A tady přichází dobrá zpráva: život, jak jej známe, je formou existence organismů založených na bílkovinách, a bílkoviny jsou řetězce aminokyselin. Pouze ta nejjednodušší z nich – glycin – je symetrická a postrádá optické izomery. Ve valné většině biologických procesů hraje chiralita zásadní roli.

Enantiomery se mohou dramaticky lišit ve své fyziologické aktivitě: často je jedna forma účinným léčivem, zatímco její zrcadlový protějšek je naprosto neúčinný (v živých systémech se obvykle vyskytuje pouze jedna forma chirálních molekul). A asi už tušíte, kam tím mířím – ano, přesně tak, enantiomery mohou vonět naprosto odlišně! Nejčastěji má jeden izomer intenzivnější vůni než druhý; někdy jedno „dvojče“ nevoní vůbec; a dost často se oba liší v různých odstínech – ne tak radikálně jako v případě linaloolu (k tomu se ještě dostaneme), ale zřetelněji, jako právě u karvonu.

L-karvon (označovaný také jako R-(–)-karvon) má sladkou, mátovou vůni: je hlavní složkou máty klasnaté, kterou známe ze žvýkaček a zubních past. Aroma L-karvonu má však s mentolem, o němž bude řeč za chvíli, pramálo společného. Jeho zrcadlový protějšek, D-karvon (známý také jako S-(+)-karvon, z latinského laevo – levý a dextro – pravý), voní kořenitě a zemitě, připomíná kmín – což není překvapivé, protože D-karvon je klíčovou složkou esenciálního oleje z kmínu. A pokud si nejste jisti, v čem přesně se kmín liší od římského kmínu (cumin), můžete si o tom přečíst zde, a k tématu se dnes ještě vrátíme.

Stejně jako každý jiný základní pachový profil je i vůni mentolu těžké popsat někomu, kdo ji nikdy neucítil, nebo kdo nezná mátu peprnou, jejíž esenciální olej obsahuje 50 % i více mentolu. Je to vůně svěží, bylinná, mírně dřevitá, s lehce kafrově-léčivým podtónem. Mentol je výjimečný svou schopností stimulovat termoreceptory a vyvolávat chladivý pocit na pokožce a sliznicích. Této vlastnosti se hojně využívá v potravinářství (cukrovinky, nápoje, perníky), kosmetice (vody po holení, zubní pasty), léčivech (léky proti kašli a nachlazení, přípravky na revmatismus, validol) a dokonce i při aromatizaci cigaret.

Věda samozřejmě nezahálí, a dnes už známe látky, které jsou tisíckrát chladivější než mentol – a navíc méně hořké.

Linalool je stálicí každé debaty o chemii přírodních vonných látek. V různých koncentracích se vyskytuje v naprosté většině esenciálních olejů – některé z nich jsou tvořeny téměř výhradně linaloolem, například olej z brazilského růžového dřeva (Aniba rosaeodora) nebo z listů kafrovníku (Cinnamomum camphora L. linalooliferum). Linalool je také hlavní složkou olejů z některých druhů bazalky, koriandrových semen, ylang-ylang, kanangy, bergamotu, mandarinky, hořkého pomeranče (včetně neroli a petitgrainu), šalvěje, pelargonie, levandule a levandinu (článek dokonce obsahuje speciální box o historii linaloolu v parfumerii), majoránky, tymiánu, champaky absolute a dalších. Je známo více než 200 rostlin, jejichž esenciální oleje obsahují linalool.

Linalool má citrusově-květinově-dřevitou vůni se zelenými nuancemi. Ve světě parfémů se hojně používá jako jakýsi „výplňový“ tón napříč všemi žánry. Syntetický linalool je racemát – směs dvou optických izomerů: (R)-(–)-linaloolu (licareol) a (S)-(+)-linaloolu (koriandrol). První z nich převládá v šalvěji a levanduli, druhý – nepřekvapivě – v koriandrových semenech. Poměr těchto enantiomerů se v různých rostlinách značně liší. Osobně mi linalool svou vůní nejvíce připomíná čerstvě drcený koriandr, a proto mi materiály bohaté na linalool často evokují příjemnou asociaci na „korejský mrkvový salát“.

Receptory typu 1A2 jsou zodpovědné za vnímání profilu, který známe z citronely (citronová tráva, cymbopogon), známé především z asijské kuchyně.

Typická citronellová vůně pochází z terpenového aldehydu citronellalu: sladká, květinově-růžová, aldehydická a mastně-vosková, bylinná, výrazně citrusová s nádechem dřeva. Kromě citronelového oleje je citronellal ve významném množství obsažen také v eukalyptu (zejména v citronovém eukalyptu), citronu, meduňce a některých petitgrainech.
 

Mnozí si jistě vzpomenou na bonmot Jeana-Clauda Elleny, že nic nevoní tak růžově jako pelargonie. Tím má na mysli především geraniol a jeho estery – a také růžový oxid, i když ten dnes necháme stranou. Geraniol, který má nejvyšší afinitu k receptoru 2M7, voní sladce a „parfémově“: růže s nádechem pelargonie, včelího vosku, citrusů a ovoce (broskve, hrušky), doplněné výraznou kovovou nuancí. Citronellol, další „růžový alkohol“, se k tomuto receptoru rovněž dobře váže.

Profil geranylacetátu je registrován samostatným receptorem, který reaguje na molekulární struktury s esterovou skupinou, typické květinově-ovocným čichovým profilem. Geranylacetát sám o sobě má svěží zeleno-voskovou vůni s citrusovými a vinnými nuancemi, doplněnou výrazným levandulovo-houbovým akordem.

Hlavní složkou esenciálního oleje z římského kmínu, která určuje jeho chuť i vůni, je kuminaldehyd. Stejně jako každý „primární“ pachový profil je i vůni kuminaldehydu nesmírně obtížné popsat bez osobní zkušenosti s cumin samotným: je teplá, kořeněno-oříšková, pryskyřičná, intenzivní, místy až ostrá, s hořkosladkým dozvukem. Cumin má výrazný živočišný aspekt, který je na parfémových fórech často popisován jako „upocený“: skutečně, cuminové tóny – zvláště ve spojení s animálními pižmy – často vytvářejí hřejivý, tělesný akord a zvláštní pocit intimní blízkosti. Tento polarizující efekt rozděluje lidi na dva tábory: oddané příznivce a rozhodné odpůrce.

Lidský nos je na estery mimořádně citlivý: pro nás signalizují zralé ovoce – skvělý zdroj energeticky bohatých sacharidů. Náš čichový epitel disponuje působivou škálou receptorů pro estery, včetně těch, které ostře reagují na amylacetát (hruška, banán, hrušková limonáda), amylbutyrát (šťavnatá „tropická směs“, hruška-banán, třešeň), ethylisobutyrát (přezrálé jahody, tropické ovoce, rum, fuselové oleje), allylfenylacetát (med, rum, ananas) i estery aromatických alkoholů s odlišným, více balzamicko-květinovým profilem. Například 3-fenylpropylpropionát, na který je receptor 10A6 naladěn, voní po hyacintech a mimóze.

Příště se budeme věnovat zbývajícím receptorům, jejichž funkce už byly odhaleny, a také se dotkneme antagonistů receptorů: specifických účinků, které vyvolávají, a toho, jak lze tyto jevy zohlednit při tvorbě parfémů.