Aromatické látky: Zmatek
Sloupce

od Matvey Yudov
05/17/25 04:00:04

Všichni si chceme lépe rozumět a mluvit stejným jazykem. Proto je někdy tak důležité definovat terminologii a shodnout se na významu některých slov, abychom si byli jisti, že máme na mysli totéž. Všichni víme, že slovník parfémů je doslova plný slov, která se zdají být běžná a známá, ale mohou být zavádějící: cedr, mimóza, mech, styrax, liatris, kostus, jantar... Z pohledu biologů používají parfuméři všechna tato slova ke zcela jiným účelům (i když hlavní je, že si navzájem rozumějí) a způsob, jakým parfuméři používají slova chemiků "aldehyd" nebo dokonce někdy "lakton", může vědcům přivodit infarkt.

Existuje ještě jedno slovo, které zní, jako by nemělo vyvolávat žádné otázky, ale ve skutečnosti jsou kolem něj vážné zmatky. Možná vás to překvapí, ale je to slovo "aromatický". "Aromatická kompozice", "aromatické tóny", "aromatická sloučenina" – v každém z těchto tří případů bude mít toto slovo zcela jiný význam. Existují tři "aromatické" a všechny se od sebe radikálně liší a význam může být velmi závislý na kontextu, v němž je slovo použito (a samozřejmě na tom, kdo ho používá: prodejce, parfumér nebo chemik). Pokusme se tomu porozumět a "udělat tečku za všemi".

Nejprve se obraťme na slovník. Čteme: aromatický – vonný, mající nápadnou a příjemnou vůni, schopný dát něčemu aroma. Z řeckého ἄρωμα – kadidlo, vůně.

Ano, zde je vše logické a zřejmé. V každodenním životě se s tímto slovem nejčastěji setkáváme ve významu "vonný" nebo "aromatický": aromatické svíčky, difuzéry, koupelové soli, tyčinky a oleje – to vše jsou výrobky, které mají příjemnou vůni a jsou určeny k tomu, aby nás aromatizovaly, a tím potěšily.

V textech a popisech parfémů se však slovo "aromatický" někdy objevuje v kontextu, který může být matoucí. Aromatický fougère, aromatické tóny, aromatický směr – v tom je zjevně háček. "Voňavý fougère?" Co to znamená? Copak ostatní nevoní? Ne, jenže tady už je význam mnohem užší.

V angličtině existuje dělení na koření a bylinky. K těm prvním patří sušené plody, semena, pupeny, kůra apod, a bylinky, nebo vlastně aromatické byliny (čerstvé i sušené) jsou celá řada čeledi Lamiaceae (šalvěj, rozmarýn, tymián, všechny druhy máty, majoránka, oregano, bazalka, částečně i levandule), Apiaceae/Umbelliferae (kopr, anýz, koriandr, petržel, kmín) a některé další (například estragon, heřmánek, měsíček, citronová verbena). V parfumerii jsou "aromatické tóny" tóny těchto velmi aromatických bylin. Nejčastěji se vyskytují v pánských vůních, jako jsou fougére a kolínské vody, ale není to pevně dáno. Proč nedat šalvěj do podmíněně ženské kompozice? Zdá se, že Cabochard, Aromatics Elixir, Jasmin Rouge od Toma Forda, Eternity od cK, Dia od Amouage a Weekend od Burberry v nikom nevyvolávají zvláštní kognitivní disonanci.

Chemici mají pod pojmem aromatičnost na první pohled něco zcela nepochopitelného. Pokud ve vás hodiny organické chemie v deváté třídě zanechaly pouze zmatek, pokusím se vám nyní vysvětlit, o co se jedná. Pokud ve vás tento bod "chemické" aromatičnosti nevyvolává žádné otázky, můžete následující rámeček klidně přeskočit.

Skutečnost, že uhelný dehet lze frakcionovat, zejména destilací, byla známa již alchymistům ve středověku. Dehet lze zahřát, čímž se uvolní páry, které lze zkondenzovat na kapalinu, a tím získáme kapalnou frakci. Tento postup popsal již v roce 1651 ve své knize Furni novi philosophici německý chemik/alchymista, lékař a lékárník Johann Rudolf Glauber. V roce 1825 zkoumal anglický fyzik a chemik Michael Faraday kondenzát svítiplynu, který vznikl při koksování uhlí. Izoloval ho a popsal některé nové jednotlivé sloučeniny. Stejnou látku získal v roce 1833 německý fyzikální chemik Eilhard Mitscherlich zahříváním benzoanu vápenatého (německy Calciumbenzoat), proto byla látka pojmenována benzen (německy Benzol, "benzoanový olej").

Asi o třicet let později byl stanoven molekulový vzorec benzenu a ukázalo se, že na 6 atomů uhlíku má pouze 6 atomů vodíku. Protože každý atom uhlíku má schopnost vytvářet vazby se čtyřmi dalšími sousedy (tato vlastnost se nazývá valence; atomy uhlíku jsou čtyřvalentní a atomy vodíku monovalentní), znamená to, že mezi některými atomy uhlíku musí být dvojné nebo dokonce případně trojné vazby, jako je tomu u acetylenu (_C2H2).

Závoj tajemství nad strukturou benzenu poodhalil v roce 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz – podle legendy reprodukované v učebnicích měl sen, v němž se had zakousl do ocasu, načež se řetězec šesti atomů uhlíku také začal pohybovat a v určitém okamžiku se uzavřel. Kekule předpokládal (a obecně zcela správně), že benzen je šestičlenný kruh, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby. Kekuleho vzorec se ujal; i dnes ho lze snadno najít v moderních knihách a článcích, ale téměř okamžitě začal být kritizován. Faktem je, že benzen se nechoval jako látka napěchovaná poměrně reaktivními dvojnými vazbami; naopak vykazoval jedinečnou stabilitu.

V té době již byly známy zvláštní vlastnosti tzv. konjugovaných (tj. střídajících se jednoduchých a dvojných) vazeb. Kekule předložil oscilační hypotézu, podle níž se poloha dvojných vazeb v kruhu neustále mění. Zavedl také pojem aromaticity (německy Aromatizität) jako specifickou zvláštní vlastnost cyklů se střídajícími se dvojnými vazbami, která spočívá v jedinečné stabilitě takového cyklu. Podle moderních představ jsou si všechny atomy uhlíku v benzenu rovny; jedná se o rovnostranný plochý šestiúhelník a π-elektrony, které by v Kekulého vzorci musely tvořit dvojné vazby, jsou shromážděny v jediné a nedělitelné struktuře, která se někdy označuje kruhem v šestiúhelníku.

Sloučeniny, které Kekulé studoval, měly výrazný zápach, a proto takové látky nazýval aromatické, ačkoli tato vlastnost nemá s vůní vůbec nic společného. Existuje celá řada aromatických (z hlediska Kekulého a chemie) látek, které vůbec nezapáchají, například kekulen, syntetizovaný v roce 1978 a sestávající z 12 polykondenzovaných benzenových kruhů. Jeho hmotnost je více než 600 Da, což je téměř dvojnásobek limitu pro vonné látky – je prostě příliš velký a netěkavý na to, aby se dostal k čichovému receptoru.

Chemická aromatičnost je stejnou abstrakcí jako například "podivnost", "kouzlo" nebo "okouzlení" kvarků. Abyste si udělali představu o rozsahu této tragédie, zmíním, že některé látky jsou chemiky považovány za antiaromatické: jak jistě chápete, nemá to nic společného s kontrolou zápachu.

Většina vonných látek není z pohledu chemiků aromatická (včetně například linaloolu, ambroxanu, hedionu, iononů, ethylmaltolu, kašmeranu, iso e super a mnoha dalších).
 

Pokud se najednou v nějakém článku nebo knize dočtete, že vůně nějaké květiny nebo ovoce je určena aromatickými sloučeninami, není to tautologie: znamená to, že tuto vůni tvoří látky jako benzaldehyd, fenylethylalkohol, eugenol, vanilin nebo něco jiného s benzenovým kruhem ve struktuře. Abychom byli spravedliví, benzenový kruh není jediným takovým strukturním prvkem obdařeným aromaticitou: existují i jiné, ale rozhodně je nejběžnější. Takové slovní spojení tedy neříká nic o profilu vůně, a abychom pochopili, jak tato květina a ovoce voní, budeme muset číst dál, dokud autoři nezmíní konkrétní složky vůně.

Aromatické sloučeniny vznikají v rostlinách zcela jinými cestami než terpeny nebo deriváty mastných kyselin. Na obrázku vidíte několik nejběžnějších aromatických sloučenin, které jsou mezi rostlinnými vonnými látkami velmi časté. Určitě je dobře znáte a dokážete je vyjmenovat.

Podtrženo a sečteno:

• Pokud vám prodavač ukáže aromatickou svíčku, znamená to, že je voňavá a aromatická.
• Pokud pyramida uvádí aromatické tóny, znamená to s největší pravděpodobností tóny kořeněných aromatických bylin (šalvěj, rozmarýn, tymián atd.).
• Když chemici hovoří o aromatičnosti, nemají vůbec na mysli vůni; hovoří o sloučeninách s benzenovými kruhy nebo podobnou strukturou.